ইলেক্ট্রোফিলিক যুত বিক্রিয়ার ক্ষেত্রে অ্যালকিন অপেক্ষা অ্যালকাইনের সক্রিয়তা কম কেন?

অ্যালকাইনের কার্বন-কার্বন ত্রিবন্ধনটি একটি সিগমা (σ) বন্ধন ও দুটি পাই (π) বন্ধন দ্বারা গঠিত আর অ্যালকিনের কার্বন-কার্বন দ্বিবন্ধনটি একটি সিগমা (σ) বন্ধন ও একটি পাই (π) বন্ধন দ্বারা গঠিত। অ্যালকাইনে অ্যালকিন অপেক্ষা ইলেকট্রন ঘনত্ব বেশি থাকায় অ্যালকাইন অ্যালকিন থেকে অধিক সক্রিয় হওয়ার কথা। কিন্তু বাস্তবে দেখা যায় অ্যালকিন অপেক্ষা অ্যালকাইনসমূহ ইলেকট্রনাকর্ষী বিকারকের প্রতি কম সক্রিয়। অ্যালকাইনের কম সক্রিয়তার কারণ হলো কার্বনের সংকরণের প্রকৃতি।

অ্যালকাইনের কার্বন-কার্বন ত্রিবন্ধনের সিগমা (σ) বন্ধনটি sp-sp সংকর অরবিটালের অধিক্রমণের ফলে (s:p = 1 : 1) গঠিত। আবার অ্যালকিনের কার্বন-কার্বন দ্বিবন্ধনের সিগমা (σ) বন্ধনটি দুটি কার্বন পরমাণু sp2-sp2 সংকর অরবিটালের অধিক্রমণের (s : p = 1 : 2 ) গঠিত। অর্থাৎ ত্রিবন্ধনের সিগমা (σ) বন্ধনটিতে s-চরিত্র বেশি হওয়ায় অ্যালকাইনের দুই কার্বন পরমাণুর নিউক্লিয়াস পাই (π) বন্ধনের ইলেকট্রন মেঘকে অধিক নিকটে টেনে আনে। ফলে ইলেক্ট্রোফাইল সহজে পাই (π) বন্ধনের ইলেকট্রন মেঘ আক্রমন করতে পারে না।

অন্যদিকে কার্বন-কার্বন দ্বিবন্ধনে s চরিত্র কম হওয়ার জন্য পাই ইলেক্ট্রন মেঘকে কার্বন নিউক্লিয়াস অতটা শক্তিশালীভাবে আকর্ষন করতে পারে না। ফলে পাই (π) বন্ধনের ইলেকট্রন মেঘ ইলেক্ট্রোফাইলের জন্য সহজলভ্য হয়। এজন্য যুত বিক্রিয়ায় অ্যালকিনের -বন্ধন ভাঙা যতো সহজ হয় অ্যালকাইনের – বন্ধন ভাঙা তার চেয়ে অধিক কষ্টকর হয়। ফলে যুত বিক্রিয়ায় অ্যালকাইনের সক্রিয়তা কমে যায়।